O primeiro escudo do Vasco foi criado na administração do presidente Alberto Carvalho, em 1903. Era redondo, fundo negro com a caravela ao centro. Em volta do fundo negro, um círculo com as iniciais C.R. e Vasco Da Gama, separados por seis cruzes em vermelho.
Nas velas da embarcação está estampada uma cruz, símbolo que era realmente usado nas navegações portuguesas. O escudo do clube foi modificado ao longo do tempo, permanecendo a caravela com a cruz, até surgir a forma definitiva, com o fundo preto representando os mares desconhecidos do Oriente, a faixa branca representando a rota descoberta por Vasco da Gama, e a caravela com a cruz.
Foi a partir da década de 1920 que o clube adotou o escudo que mantém até hoje, de fundo negro, com a caravela ao centro e a faixa diagonal branca, tendo o nome do clube representado pelas iniciais CR e VG entrelaçadas ao lado e abaixo da caravela.