O ponta Orlando (Orlando Rosa Pinto) militou no Vasco de 1932 a 1942, quando pendurou as chuteiras. No ano seguinte, o Vasco comprou do Madureira o passe do seu irmão Jair, o grande Jair Rosa Pinto. Jair jogou no Vasco até 1946. Em 1956, o seu sobrinho Roberto Pinto, das divisões de base do Vasco, começou a ser aproveitado no time titular. Ele ficou no Vasco até 1961, e fez o gol do super-supercampeonato de 1958, na decisão contra o Flamengo.
Outro Orlando, conhecido no futebol pelo seu sobrenome, Fantoni, foi centroavante do Vasco em 1938-40, quase ao mesmo tempo que seu irmão Niginho (Leonídio Fantoni). Niginho foi também centroavante vascaíno em 1937-39, tendo inclusive sido o artilheiro do campeonato carioca logo no seu primeiro ano com a camisa cruzmaltina. Os sobrinhos de Orlando e Niginho, Fernando (Fernando Fantoni) e Benito (Benito Romano Fantoni), zagueiros, tiveram uma passagem no Vasco em 1954-55, mas nunca chegaram a ser titulares. Orlando Fantoni foi ainda técnico do Vasco em 1977-78 e 1980 e, por sua maneira quase carinhosa de tratar os jogadores, era chamado de "titio".
O pernambuquinho Almir (Almir Moraes de Albuquerque), ídolo do Vasco entre 1957 e 1960, era irmão mais velho do ponta-de-lança Adílson (Adílson Moraes de Albuquerque), que começou nas divisões de base do Vasco, passou pelos aspirantes e jogou no time principal de 1967 a 1971.
Mário (Amaro Gomes da Costa), atacante do Vasco em 1963-65, era também conhecido pelo apelido de Tilico. Seu filho, Mário Tilico (Mário de Oliveira Costa), começou nas divisões de base do Vasco e chegou a ser lançado no time principal em 1985, quando teve seu passe negociado.
Wilson Moreira, atacante do Vasco em 1957-61, era filho do consagrado técnico Zezé Moreira (Alfredo Moreira Jr.), que dirigiu o Vasco em 1965-66.
Jardel (Mário Jardel Almeida Ribério), que havia sido artilheiro nos juniores do Vasco, entrou para a história como o autor dos dois gols da decisão do título do tricampeonato carioca de 1994. Seu irmão mais novo George começou seguindo a mesma trajetória na equipe de juniores, mas não foi aprovado ao ser promovido ao time principal em 1997.
Léo Lima (Leonardo Lima da Silva), campeão carioca em 2003 pelo Vasco e campeão sul-americano e mundial sub-17 com a seleção brasileira em 1999, é bisneto do ex-atacante Isaías (Isaías Benedito da Silva), campeão invicto pelo Vasco em 1945. A exemplo do seu bisavô, Léo também era jogador do Madureira antes de se transferir para São Januário. Na final do campeonato carioca de 2003, contra o Fluminense, ele executou um genial cruzamento de letra que originou o gol que sacramentou o título, marcado por Sousa. Por coincidência, Isaías havia marcado um famoso gol de letra sobre o mesmo Fluminense em 1941, ainda jogando pelo Madureira.